Bill Watterson nasceu no em 1958 em Washington D.C. e se graduou como Bacharel em Artes com ênfase em Ciências Políticas em 1980. Logo após sair da faculdade ele foi convidado a passar por um período de experiência de seis meses no jornal Cincinnati Post, trabalhando com charges políticas. Também trabalhou para o jornal semanal Target, um jornal voltado para charges políticas. Por alguns anos ele também trabalho no Sun Newspaper uma cadeia de jornal da região até que resolveu mudar seu foco para as histórias do Calvin.
Em 1985, no dia 18 de novembro foi publicada pela primeira vez a tirinha Calvin & Haroldo. Tirinha esta que viria a dar fama a Bill Watson e lhe renderia 2 Reuban Awards, sendo que o primeiro em 1986 lhe renderia ainda o título de cartunista mais jovem a ganhar este prêmio.
Durante boa parte da sua carreira Watterson tentou mudar o clima das tiras de jornais. Ele acreditava que o valor artístico dos quadrinhos estava sendo prejudicado e que o espaço que eles ocupavam nos jornais estava diminuindo continuamente, sujeito a caprichos arbitrários de editores pouco arrojados.
Outro feito de Watterson foi a sua oposição à estrutura que os editores impunham em tiras dominicais. Nela a tira padrão começa com um retângulo grande e comprido com o logotipo da tira ou um quadrinho que pode ser eliminado da área principal, para que jornais com problemas de espaço pudessem tirar a parte de cima se assim o desejassem; o restante da tira é apresentado como uma série de retângulos de diferentes larguras. Na opinião de Watterson, esse formato limitava as opções do cartunista. Depois de um ano sabático em 1991, ele ganhou uma exceção a essas restrições para Calvin e Haroldo, o que o permitiu desenhar as tiras de domingo como ele queria.
Porém, talvez a luta mais marcantes realizada por Bill Watterson tenha sido a relacionada aos direitos comerciais das suas personagens. Watterson lutou contra a pressão de editores para comercializar seu trabalho, algo que ele achava que iria "diminuir" sua tira. Ele recusava-se a comercializar suas criações, dizendo que colar imagens de Calvin e Hobbes em canecas, adesivos e camisetas à venda desvalorizaria os personagens e suas personalidades. Ele também recusou-se a permitir que fosse feita uma versão em desenho animado da tira, como por exemplo a feita a partir da tira Garfield de Jim Davis, a quem Bill costumava criticar por essa decisão.
Calvin & Haroldo durou 10 anos, de 1985 a 1995.
"Eu não penso nos quadrinhos como apenas entretenimento. É um privilegio raro ser capaz de falar para milhões de pessoas num dado dia, então , fico ansioso por dizer algo significativo quando posso. Sempre há pressão para escrever alguma piadinha rápida que vai me ganhar mais 24 horas de folga com os prazos, mas nada me deprime tanto quanto pensar que eu me tornei uma fabrica de piadas para encher espaço de jornal. Sempre que possível, eu uso a tira para falar das coisas que são importantes para mim." - Bill Watterson.
(Fonte: http://depositodocalvin.blogspot.com/2009/04/biografia-de-bill-watterson.html)